Как правильно измерять размер такой пробки? На какие параметры смотреть?

Ключевых параметра два: 1) Наружный диаметр в самой широкой части — он определяет уровень растяжения. 2) Диаметр внутреннего отверстия — он определяет, что вы сможете через него провести. Всегда начинайте с меньших размеров, даже если имеете опыт с обычными пробками.